He googleado un poco y consultado varias referencias (incluso aquí en Cristalab) pero ya que me voy a poner de lleno con algo que me llevará tiempo y quiero llegar a buen puerto, os cuento detalladamente:
Siempre he trabajado con ASP, PHP, AS, y algo de JScript, para programación web, pero quisiera adentrarme en el desarrollo de aplicaciones de escritorio. Hace muchos años enredé, apenas un poco con Delphi y VisualBasic menos, pero me consta que eso se va quedando para atrás.
Mi intención sería adentrarme en un lenguaje sólido, a ser posible con un futuro algo mas alagüeño que Flex y que no responda a modas; quizá un lenguaje de sintaxis limpia, cuya curva de aprendizaje sea buena; que sea multiplataforma (sin máquinas virtuales por favor); que pueda ser orientado a web; con bastantes librerías. ( no sé si estoy pidiendo un imposible

¿Qué lenguaje de programación me recomiendan? Y en framework para dicho lenguaje ¿Cual sería el mas recurrido, el mas potente? Siempre me hablaron bien de Eclipse pero tengo leído que hay ya aplicaciones magníficas que nada le envidian.
He leído bien de JSP J2EE & Java. O también de Python con Django como framework. Veo cada vez mas gente hablando de Ruby, con Ruby on Rails, y sobre todo que se implementa en muchos servers.
.NET ¿..? [Leo entre otras bondades aquí: "es una tecnologia multiplataforma (Linux,Mac) gracias al proyecto MONO] y viniendo de Microsoft ya es toda una noticia.
C# es el pu. referente pero segun leo es bastante estricto y su curva de aprendizaje es bastante mas larga.
En la actualidad están muy de moda Python con Django como framework, o Ruby con Ruby on Rails como framework.... vamos, que tengo un lio y me gustaría conocer vuestras opiniones y experiencias.