La técnica depende del estilo del dibujo, con eso en mente elegís cuán detallado querés que sea el cabello: si van a ser masas o si vas a hacer una cabellera más realista, o si será algo intermedio.
Básicamente, trazás con la pluma el contorno de la masa de cabello con el color de base, es decir el que va a ser el color (o el tono en tu caso) dominante de la cabellera. Después, planteás las sombras. En este caso, si vas a ir por el lado de masas de luces y sombras (un estilo más dramático, y más comic), simplemente vas dibujando las formas que conforman las sombras. Luego haces lo mismo con las zonas iluminadas.
Si por el contrario quieres conseguir mayor realismo, lo mejor es hacerte un pincel (no recuerdo cómo se hacen en el Freehand), con una forma cónica, o uno con varias líneas cónicas. Prueba distintos grosores y largos. Luego dibujas con la pluma y aplicas el pincel personalizado. La base es la misma, trazas la forma base con el tono dominante y luego aplicas las sombras primero y las luces después. Puedes jugar con los porcentajes para mayor realismo.
Para tutoriales y ejemplos, podés contar con deviantART o con este sitio:
http://www.vectorpeeps.com/ , donde también vas a encontrar muchas variantes en cuanto a estilos y técnicas para estudiar. Ten en cuenta que cualquier consejo para Illustrator o incluso para Photoshop e incluso algunos sobre como vectorizar en Flash pueden servirte.