La gran ventaja de poseer una licencia de windows server, es el soporte técnico que brindan, puesto que se conforma con un grupo de expertos que podrán solucionar cualquier tipo de dudas.
Aun que parezca sorprendente los servidores windows abarcan una gama de productos mucho mayor que los basados en linux, puesto que ademas de correr las aplicaciones de .NET es capaz de correr en PHP, jsp y demás tecnologías tanto abiertas como cerradas.
El ISS, es el servidor por defecto en Windows, además de ser el mejor que corre en esa tecnología, tiene una integración natural con el sistema operativo, permitiendo de esta forma explotarlo de la mejor manera, incluso heredando la seguridad del mismo por medio de Active Directory, lo que permite un mayor control de las páginas que estemos utilizando.
La ventaja de utilizar un hosting Windows sobre los de otras tecnologías, es el poder realizar aplicaciones desarrolladas tanto en ASP3 como en ASP.NET, aunque su desarrollo suele ser mejor cotizado que el de PHP, permite una mejor utilización de los recursos del servidor al ser un lenguaje compilado, aunque en este caso corra bajo una máquina virtual así como lo realiza Java.
Al pensar contratar un servicio de hosting Windows para un desarrollo a la medida, también hay que tener en consideración que los tiempos de desarrollo de las aplicaciones en .NET al tener un framework único se evita el riesgo de incompatibilidades en desarrollos grandes a diferencia de Java, donde el criterio de cada desarrollador puede entorpecer la integración de los módulos.
Los desarrollos realizados para este tipo de tecnología suelen ser mucho más rápidos, ya que Microsoft dispone del Visual Studio que es el mejor IDE del mercado para desarrollar aplicaciones para windows