es algo asi como paste inside en el difunto freehand verdad, bueno es sencillo, pones el objeto que queres dentro del cuadrado, encima pones el cuadrado donde lo vas a meter, luego seleccionas los dos y das click derecho para que te salga el menú, o ctrl+click en mac, y en el menú das click a Make Clipping Mask, y eso lo pegará adentro como una máscara, la diferencia con freehand, es que en en freehand dabas cortar, y paste inside, y al seleccionar lo que ya estaba dentro del path solo te salía como que seleccionabas unicamente el path, ahora en ilustrator, si seleccionas el objeto, verás que te selecciona todo, como si lo que estuviera dentro del cuadrado estuviera oculto. bueno espero haberte resolvido tu duda.