No he usado las últimas versiones del emulador de Windows Mobile, pero como recuerdo que se hacía antes era algo así: Tenes que instalar
ActiveSync(si usas XP, con Vista es de otra forma) para sincronizar el emulador con la PC. Hace de cuenta que el emulador es un dispositivo real, entonces tenes que conectarlo de la misma forma. También revisa que este bien configurado, a veces ActiveSync del emulador esta mal sincronizado y no conecta con el ActiveSync de la PC (es como si uno se intentara conectar por bluetooth y el otro por USB, nunca coincidirían, no es lo mismo pero se parece) entonces revisa bien la configuración de los dos para que activesync coincida con el emulador.
Como te digo, yo hace tiempo que no hago eso pero proba y nos contas si funciona.