Mira, de la transmision no te puedo ayudar mucho, yo solo e trasmitido audio, pero de mi propio server.
Ahora constestaré en parte algunas de tus preguntas.
Esto depende de tu camara digital, hay algunas marcas o modelos (algunas canon), que a traves de su cable USB las puedes usar como webcam, otras tienen un cable de salida de video, la cual si puedes conectar a una capturadora, la mayoría de las camaras digitales no cuentan con la opcion de salida de video analógica.
También debes fijarte que si usas webcam o alguna camara digital USB (que tenga la opcion de usar como webcam), el cable USB tiene un alcance reducido, entre 4 u 8 metros, asi que una idea es usar un notebook para la webcam.
Una señal de video análoga te da mucho mas alcance que el USB, en el caso que la uses no deberías tener problemas, pero como bien mencionaste deberás tener una tarjeta capturadora, hace ya 2 años me compré una "Leadtek winfast wintv2000", incluye sintonizador de TV y capturadora, me costó $25.500 (peso chileno) unos $46 dolares gringos +-, deben haber alternativas mas baratas, en especial si solo compras capturadora sin sintonizador.
100 mts de distancia, si definitivamente no puedes usar un notebook o acercar el PC, deberás evaluar o considerar una camara con señal análoga, y tirar cables

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Lamento no poder ayudarte con la transmision en vivo, nunca lo he hecho....