Efectivamente, en wordpress.com no tienes opción para instalar plugins con lo cual sólo te queda la posibilidad de redimensionar tu misma las fotos antes de subirlas, una opción es abrirte una cuenta en
Flickr, ahi te da la opción de mostrar varios tamaños automaticamente, si tuvieras un host de pago podrías instalarle algun plugin, existen varios, uno que me gusta mucho es el
Lightbox que lo que hace es mostrarte un preview y al dar click dentro de la foto, obscurece toda la pantalla y te muestra la foto en el tamaño real, puedes ver como se usa en
ésta página, busca el video tutorial que dice "Como usar el plugin Lightbox", se encuentra al final de
dicha página